威尔·基恩（由理查·基尔 饰演）是一位纽约市的资深富豪，在年近五十的他散发着令人心动的男人魅力，以微笑和善交际的方式让自己的财富不断增长。他与身边的女性关系错综复杂，习惯每天带不同的女人前往自己拥有的饭店享用晚餐，然后共度一晚后即分手。这个循环如此反复，直到他遇到了一位年仅十九岁的女孩夏洛特（由薇诺娜·瑞德 饰演），她的年轻活力和天真才气让他深深着迷。夏洛特的魅力和无忧无虑的态度逐渐打动了不善表达情感的威尔。他渐渐意识到自己对她的情感超越了一夜情的范畴。然而，他也知道自己的年纪和生活方式与夏洛特不符，两人之间的关系充满了不确定性。在他们相处的过程中，威尔开始思考自己的人生和所追求的幸福。他开始质疑自己过去的生活方式，思考着是否可以真正改变。与此同时，夏洛特也逐渐意识到自己对威尔的情感，并努力寻找与他建立更深的联系。影片《真爱如初》以纽约繁华的城市背景为背景，通过威尔和夏洛特之间的爱情故事，探讨了年龄差异、生活观念和追求真爱的问题。影片展现了两个不同世界的人如何克服困难和挑战，追求真正的幸福。这部影片给观众带来了深刻的思考，引发了对现代生活中流动性关系和真爱的思考。同时，演员们出色的表演和剧情的引人入胜使得整个故事更加生动和引人入胜。无论年龄、背景和经历如何，爱情的力量和追求幸福的勇气永远是人们心中最珍贵的。